许冠文在许氏四兄弟中排行老大。自幼随父母移居香港。高中时代就读于喇沙书院，与李小龙是同级生。大学就读于香港中文大学联合书院社会学系，以出色的组织能力和表达能力任学生会会长和辩论队队长，并在大学二年级的时候，在新组建的香港电视台担任学生辩论节目的主持。大学毕业后，许冠文前往美国深造，回港后先后任职中学教师和广告策划师
因为家穷，许冠文的童年时代过得艰苦，一家人落脚在没水没电供应的钻石山木屋区，他形容贫穷得“为两餐什么都肯”。他说道：“我没有humor（幽默感），由小至大也是如此，我好严肃，不明白其他人为什么认为我好笑。”
就读喇沙书院的许冠文，读中二时便去夜校兼职教英文。中学毕业后，许冠文念了一年师范，教了三年中学，储够钱再去念中文大学，大学时兼职做电视台及教夜校。
1968年，许冠文开始在无线电视台主持节目，最初主持《星辰杯校际问答比赛》。
1971年加入无线电视，与弟弟许冠杰合作主持综艺节目《双星报喜》，节目在两个月内由不固定栏目改为每周一期的黄金档栏目，创下当年香港电视最高收视率。
1972年，李翰祥邀他主演《大军阀》，此片成为当年三大卖座华语电影之一，更在第19届亚洲影展中夺得“描写人物最成功喜剧片”奖。之后的两年，许冠文在邵氏为李翰祥主演了《一乐也》、《丑闻》及《声色犬马》等影片。
1973年，在表演方面已有所发展的许冠文有意向编、导、演的创作型电影人方向发展，他将亲自编写的得意剧本《鬼马双星》交到邵逸夫手中，并希望能够同公司合资拍片平分利润，一向“独裁”的邵逸夫认为要求过分，当即就以剧本太差为由断然拒绝。许冠文只好另寻合作者，这时嘉禾老板邹文怀答应帮助许氏兄弟创办电影公司，于是许冠文转投嘉禾。
1974年离开邵氏，许家三兄弟许冠文、许冠英、许冠杰成立许氏兄弟电影公司，与嘉禾公司合作拍摄电影，全部自编自导自演。开山作为讽刺喜剧片《鬼马双星》，影片以本土俚语方言编织的笑料令观众欣喜不已，最后的结果是《鬼马双星》在香港的票房高达625万港元，超过李小龙影片以及邵氏同期推出的楚原导演的喜剧片《七十二家房客》，打破香港卖座纪录。
1976年，许氏三兄弟合作拍摄了香港喜剧电影《半斤八两》，三兄弟齐上阵，这部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等国的电影市场。
其后1978年上映的《卖身契》、1981年上映的《摩登保镖》等都创下当年香港的最高票房纪录。1982年，他凭借《摩登保镖》获得第一届香港电影金像奖“最佳男主角”。其后陆续监制并制作、演出了多部影片。包括1986年与曹达华、钟楚红、梅艳芳等合作的《欢乐叮当》、与胡慧中、梅艳芳等合作的《神探朱古力》。1988年与许冠英、许冠杰合作的《鸡同鸭讲》。1989年，与黄百鸣、许冠英等合作的《合家欢》。1990年与毛舜筠、许冠杰等合作的《新半斤八两》。1991年，与程小东、徐克、梁家辉等合作的《财叔之横扫千军》。1992年，与黎明、许冠英等合作的《神算》，与吴君如，张坚庭等合作的《丐世英雄》等影片。
1989年，许冠文以《鸡同鸭讲》获美国拉斯维加斯国际喜剧电影节“最佳男主角”。之后，在拍摄了1995年与黄秋生、葛民辉等合作的《富贵人间》以及1996年与罗家英、李丽珍、张达明等合作的《创业玩家》票房失意后，逐渐转入幕后。
1996年出任中国国务院香港事务顾问。
2000年他重返大银幕。2004年他客串演出了《鬼马狂想曲》，并主演了马伟豪导演于2004年上映的《煎炸三宝》。2006年又出演了陈木胜导演，成龙、古天乐、高圆圆等主演的《宝贝计划》。
2004年获香港特别行政区政府非官守“太平绅士”（演艺界第一人，其后是刘德华）。
2012年3月24日担任第四届日本冲绳国际电影节评委。
2014年，许冠文与叶念琛、王祖蓝合作的电影《百变爱人》于4月11日上映。且由许冠文自编自导自演的喜剧电影《打虎》即将与年底开拍。
许冠文与妻子郑洁英育有一儿一女。儿子许思维，自2003年移居北京，已经在内地创业，成立多家连锁店品牌，拥有多家甜品果汁店。并于2006年9月16日，迎娶相恋8年的女友陈洁萌。女儿许思行，于2006年4月8日，出阁下嫁一位圈外生意人谢汉杰。
许氏四兄弟
1990年合作《新半斤八两》之后，许氏兄弟在影坛急剧减产。早已成为香港歌神的许冠杰于1992年退出乐坛移居海外；许冠文专注于导演、监制等幕后工作，并热心投入社会事业，尤其致力推动香港电影发展，任职香港影协、导演会、演艺人协会等；许冠武并不活跃在台前，经常做一些幕后的工作；许冠英曾经在很多电影中扮演过插科打诨的小角色，许冠杰的一首《无情夜冷风》的歌词就是许冠英所作。许冠杰开始随许冠文共同主持“无线“的《双星报喜》很受欢迎，然后又成立了许氏兄弟电影公司，更令人称道的是其在音乐领域的贡献。
香港电影金像奖
台湾电影金马奖
意大利乌甸尼斯远东国际电影节
亚洲电影大奖
其他奖项
华语电影传媒大奖
自1982年获奖之后，许冠文又陆续拿了六次金像奖影帝提名，优秀演员的地位得到广泛公认。虽然在如今，许多年轻人已经不太了解他，但是他主演的《合家欢》、《神算》、《抢钱夫妻》等喜剧电影仍然广受欢迎，他仍然是老一辈香港人心目中的喜剧之王。
许冠文关注民生，电影创作的取材和笑料俚语，都从香港小市民的日常生活中挖掘，尤其擅长表现打工仔的劳资对抗问题，反映草根趣味和小人物们的喜怒哀乐，尤以表现劳资对抗的打工仔电影为多。这使得许氏喜剧具有鲜明的地域和时代特色，推动形成了本地城市化、现代化的新粤语片，也反映了香港本土意识的成型。他的喜剧代表了1970-1980年代香港新兴小市民小奸小坏，在竞争剧烈的都市经济中揩油占小便宜，嘴巴还来得坏的缩影。他无伤大雅，却也让人又好气又好笑又疼爱的行径赢得港台乃至日本的共鸣，成为社会转型以及工商经济压力下小人物的象征。而许冠文自己撇嘴皱眉，讲大话踩下属的喜剧节奏感，也让他成为新艺城夸张浮虚、人物扁平的喜剧风格崛起前观众认同的喜剧人物。
影评人张凤麟曾赞许，“许冠文的自编、自导、自演的角色将笑匠的形象，提升成一个自主自觉的电影创作者，可以和西方的查理·卓别林、伍迪·艾伦等喜剧大师看齐”。
香港栋笃笑创始人黄子华曾说过，许冠文是一个划时代的伟大人物，他的成就不亚于李小龙!他所演的喜剧笑料都挖掘于日常生活非常贴近生活，在欢笑之余总是给人带来希望，总是会导人向善。毫不夸张地说，许冠文的许氏喜剧与许冠杰的粤语流行曲，为香港九十年代的黄金娱乐时代打下了扎实的基础!
